Methylsulfonylmethan – Wikipedia

Posted on by

Chemische Verbindung

Methylsulfonylmethan (MSM) ist eine schwefelorganische Verbindung mit der Formel (CH3)2SO2. Es ist auch unter mehreren anderen Namen bekannt, darunter Methylsulfon und Dimethylsulfon (DMSO2).[3] Dieser farblose Feststoff weist die funktionelle Sulfonylgruppe auf und ist das einfachste der Sulfone. Es gilt als chemisch relativ inert und ist in der Lage, einer Zersetzung bei erhöhten Temperaturen zu widerstehen. Es kommt natürlicherweise in einigen primitiven Pflanzen vor, kommt in geringen Mengen in vielen Lebensmitteln und Getränken vor und wird als Nahrungsergänzungsmittel vermarktet. Es wird manchmal als Schneidstoff für illegal hergestelltes Methamphetamin verwendet.[4] Es wird auch häufig in der Atmosphäre über Meeresgebieten gefunden, wo es von den in der Luft befindlichen Bakterien als Kohlenstoffquelle verwendet wird Afipia.[5] Die Oxidation von Dimethylsulfoxid erzeugt das Sulfon sowohl unter Laborbedingungen als auch metabolisch.[6]

Als Lösungsmittel verwenden[edit]

Aufgrund seiner Polarität und thermischen Stabilität wurde MSM industriell als Hochtemperaturlösungsmittel verwendet. Beispielsweise wurde die Verdrängung von Arylchloriden durch Kaliumfluorid in geschmolzenem MSM durchgeführt.[7]

Mit einem pKein von 31 kann MSM mit Natriumamid deprotoniert werden. Die konjugierte Base wurde als Nukleophil verwendet.

Pharmakologie und Toxizität[edit]

Kernspinresonanz (NMR)-Studien haben gezeigt, dass orale Dosen von MSM in das Blut aufgenommen werden und die Blut-Hirn-Schranke überwinden.[8][9] Eine NMR-Studie hat auch nachweisbare Mengen von MSM gefunden, die normalerweise im Blut und im Liquor vorhanden sind, was darauf hindeutet, dass es aus Nahrungsquellen, dem bakteriellen Stoffwechsel des Darms und dem körpereigenen Methanthiol-Stoffwechsel stammt.[10]

Medizinische und diätetische Verwendung[edit]

Obwohl keine medizinischen Anwendungen für MSM zugelassen wurden, wurde eine Vielzahl von gesundheitlichen Vorteilen beansprucht und untersucht. Stanley W. Jacob berichtete, über 18.000 Patienten mit einer Vielzahl von Beschwerden MSM verabreicht zu haben;[11] er ist Co-Autor eines Buches, das MSM mit einer Vielzahl von Behauptungen fördert, einschließlich eines Nutzens als natürliche Quelle von “biologisch aktivem Schwefel”,[12] was darauf hindeutet, dass Menschen in ihrer Nahrungsaufnahme an solchen Formen von Schwefel mangelhaft sind. Für Schwefel gibt es keine diätetische Referenzaufnahme (DRI) oder einen Tageswert, aber bemerkenswerte Nahrungsquellen sind Kreuzblütler, Knoblauch, Zwiebeln, Asafoetida, Hülsenfrüchte, Nüsse, Samen, Pflanzenmilch, Tiermilch und Eier (Weiß und Eigelb).[13]

Die Behauptungen über die Notwendigkeit einer Schwefelergänzung stammen von Robert Herschler, einem Biochemiker, der 1982 “Diätetische und pharmazeutische Verwendungen von Methylsulfonylmethan und Zusammensetzungen, die es enthalten” patentierte. Er behauptete, dass MSM bei Stress, Schleimhautentzündungen, Allergien und Magen-Darm-Erkrankungen nützlich sei .[14]

Darüber hinaus muss in Fällen, die topische Therapeutika beinhalten, die Rolle von MSM als Wirkstoff per se gegenüber seiner Rolle bei der Förderung der Hautpermeation (in einer Weise, die seinem Lösungsmittel-relativen DMSO ähnlich ist) charakterisiert/kontrolliert werden.[15]

Die biochemischen Wirkungen von ergänzendem Methylsulfonylmethan sind kaum bekannt. Einige Forscher haben vorgeschlagen, dass MSM entzündungshemmende Wirkungen hat.[16]

Das Spektrum der biologischen Wirkungen von Dimethylsulfoxid (DMSO) und MSM ist unterschiedlich, aber das von DMSO kann zumindest teilweise durch MSM vermittelt werden.[17]

US-FDA-Maßnahme[edit]

Im Juli 2007 reichte ein Hersteller von MSM bei der US-amerikanischen FDA eine Meldung ein, in der er den allgemein als sicher anerkannten Status (GRAS) geltend machte. Der GRAS-Status dient der Sicherheit und hat keine Bewertung der Wirksamkeit. Die FDA antwortete im Februar 2008 mit einer Unbedenklichkeitserklärung, in der OptiMSM, die Markenform von MSM, funktional als GRAS bezeichnet wurde. Die Bezeichnung erlaubt die Zugabe von MSM zu Nahrungsergänzungsmitteln und Nahrungsergänzungsmitteln, Frucht-Smoothie-Getränken, Durstlöscher-Getränken mit Fruchtgeschmack und Nahrungsriegeln wie Müsliriegeln und Energieriegeln.[18]

Beweise aus klinischen Studien[edit]

Kleine Studien zu möglichen Behandlungen mit MSM wurden sowohl an Tieren als auch an Menschen durchgeführt. Diese Studien mit MSM haben einige Vorteile aufgezeigt, insbesondere für die Behandlung von oxidativem Stress und Osteoarthritis, aber es fehlen Beweise für andere Anwendungen. Die umfassende Datenbank für Naturheilmittel enthält eine ständig aktualisierte Liste von gesundheitsbezogenen MSM-Studien.[19]

Krebs

Eine südkoreanische Studie, die sich auf die Rolle von MSM konzentriert, die Wachstumsfaktoren im Zusammenhang mit Brustkrebs beeinflusst, identifiziert MSM sowohl in vitro als auch in vivo als mehrere Angriffspunkte, darunter STAT3, STAT5b, IGF-1R und VEGF, was die Fähigkeit von MSM zur Unterdrückung von Tumoren bestätigt Initiierung, Wachstum und Metastasierung in einer dosisabhängigen Weise. Auch die Expression von dreifach negativen Hormonrezeptoren wird durch MSM herunterreguliert. In einem Xenotransplantat-Modell zeigten die Mäuse eine gehemmte Tumorzellmigration und unterdrücktes Tumorwachstum in einer dosisabhängigen Weise, wenn sie MSM als Teil ihres Trinkwassers mit null, drei oder fünf Prozent MSM Gewicht über Volumen erhielten. Die Autoren empfehlen MSM aufgrund seines Multi-Targeting-Mechanismus dringend als Studienmedikament zur Behandlung von Brustkrebs.[20]

Sicherheit[edit]

Die LD50 von MSM mehr als 17,5 Gramm pro Kilogramm Körpergewicht beträgt. Bei Ratten wurden nach täglichen Dosen von 2 g MSM pro kg Körpergewicht keine unerwünschten Ereignisse beobachtet. In einer 90-Tage-Follow-up-Studie erhielten Ratten tägliche MSM-Dosen von 1,5 g/kg, und es wurden keine Veränderungen in Bezug auf Symptome, Blutchemie oder makroskopische Pathologie beobachtet.[21]

Umfangreiche Untersuchungen in Tiermodellen zeigen, dass MSM sowohl bei oraler als auch bei topischer Verabreichung eine sehr geringe Toxizität aufweist.[22][23][24]

In klinischen Studien berichteten mehrere Studien über minimale oder gar keine Nebenwirkungen nach 12-wöchiger Einnahme. Zu den berichteten Nebenwirkungen aus diesen Studien gehörten leichte Magen-Darm-Probleme, Müdigkeit und Kopfschmerzen, obwohl sie sich nicht von Placebo zu unterscheiden schienen.[25][26] In einer neueren 26-wöchigen Studie zur Osteoarthritis der großen Gelenke wurden bei Einnahme von 6 Gramm MSM pro Tag keine unerwünschten Ereignisse oder abnormalen Veränderungen in der Laborüberwachung beobachtet.[27] MSM gilt in therapeutischen Dosen als „möglicherweise sicher“, obwohl noch weitere Forschung erforderlich ist, um seine Sicherheit für die Langzeitanwendung zu bewerten.[19][28]

Arthrose[edit]

Eine Übersicht über zwei kleine randomisierte kontrollierte Studien mit Methylsulfonylmethan zur Linderung von Knieschmerzen bei Osteoarthritis (OA)[25][29] “berichtete über eine signifikante Verbesserung der Schmerzergebnisse in der Behandlungsgruppe im Vergleich zu Vergleichsbehandlungen; jedoch wurden methodische Probleme und Bedenken hinsichtlich der optimalen Dosierung und des Behandlungszeitraums hervorgehoben.” An den beiden Studien nahmen 168 Personen teil, von denen 52 MSM erhielten, entweder 1,5 g/Tag oder 6,0 g/Tag. Die Review-Autoren stellten fest: “Derzeit kann keine endgültige Schlussfolgerung gezogen werden” und es gibt “keinen definitiven Beweis dafür, dass MSM Placebo bei der Behandlung von leichter bis mittelschwerer Osteoarthritis des Knies überlegen ist”.[30]

Nach der Überprüfung von 2008 gab es zwei weitere klinische Studien:

  • Eine war eine doppelblinde, randomisierte, placebokontrollierte Studie mit 49 Teilnehmern, die 12 Wochen lang dreimal täglich 1,125 g MSM oder Placebo einnahmen. Die Ergebnisse zeigten eine signifikante Abnahme der körperlichen WOMAC-Funktion und der WOMAC-Gesamtwerte sowie eine Verbesserung der VAS-Schmerzwerte. Die Effektstärke der MSM-Supplementierung war etwas geringer als die der NSAID-Anwendung, wie in anderen klinischen Studien berichtet. Die Autoren schrieben, dass “längerfristige Studien zusätzliche und größere Verbesserungen bringen können”.[26]
  • Die zweite verwendete 26 Wochen lang 6,0 g/Tag gegenüber Placebo. Die Probanden wurden durch den WOMAC-Fragebogen, die SF-36-Umfrage zur Lebensqualität und die globalen Bewertungen für OA-Symptome von Patienten und Ärzten bewertet. Die WOMAC-Ergebnisse zeigten signifikante Verbesserungen in allen Bereichen für die MSM-Gruppe. Auch die MSM-Gruppe zeigte einen starken Trend zu Veränderungen des Krankheitsstatus. Eine sorgfältige Laborüberwachung der Gesundheitsindikatoren zeigte keine Nebenwirkungen der MSM-Supplementierung und es wurden keine unerwünschten Ereignisse gemeldet.[27]
Synergismus von Methylsulfonylmethan und Glucosamin und Chondroitin[edit]

Es gibt Erkenntnisse indischer Forscher, die eine Verbesserung von Symptomen wie Schmerzen, Entzündungen und Schwellungen bei Patienten durch eine kombinierte Einnahme von MSM und Glucosamin zeigen.[29] Zwei weitere Studien untersuchten die Auswirkungen von MSM in Kombination mit Glucosamin und Chondroitin (GC) auf die Gelenkfunktion. In der ersten Studie sah die GC+MSM-Gruppe deutliche Vorteile früher als die GC-Gruppe. Dies legt nahe, dass die Zugabe von MSM die Zeit bis zum Nutzen verkürzt.[31] In einem anderen Fall verzeichnete die GC+MSM-Gruppe signifikante Verbesserungen sowohl bei den WOMAC- als auch bei den VAS-Schmerzwerten im Vergleich sowohl zur Placebo-Gruppe als auch zur GC-Gruppe. Dies deutet darauf hin, dass die Zugabe von MSM das Ausmaß der Vorteile erhöht.[32]

Haut, Haare, Nägel[edit]

Die erste wissenschaftliche Untersuchung von MSM für die Hautgesundheit wurde 2015 veröffentlicht. Die RCT verwendete eine Dosis von 3 g pro Tag und umfasste nur Frauen. Die Ergebnisse zeigten signifikante Verbesserungen in der Anzahl und Schwere von Gesichtsfalten, Festigkeit, Tonus und Textur.[33] Eine andere Studie bewertete Dosen von 1 g und 3 g und zeigte Verbesserungen bei Falten, Festigkeit und Flüssigkeitszufuhr bei beiden Dosisstufen.[34] Derselbe Autor veröffentlichte eine Studie zu MSM für Haare und Nägel aus derselben klinischen Studie. Die Ergebnisse zeigten Verbesserungen des Haarglanzes, des Volumens und des Aussehens sowie des Nagelglanzes und des Aussehens.[35] Eine italienische Studie untersuchte die Wirkung eines Nutrazeutikums, das aus MSM, Hyaluronsäure und L-Carnosin besteht. Die Ergebnisse der RCT zeigten eine breite Verbesserung der Feuchtigkeit und Elastizität der Gesichtshaut sowie eine verringerte Talgsekretion.[36]

Oxidativer Stress und Entzündungen[edit]

Mehrere Human- und Tierversuche weisen darauf hin, dass MSM oxidativen Stress und Entzündungen reduzieren kann. In einer kleinen Studie am Menschen wurde gezeigt, dass MSM die Muskeln vor Schäden schützt, indem es die Menge an oxidativen Stressschäden reduziert, die durch Bewegung entstehen.[37][38] In einer zweiten kleinen Studie wurde die antioxidative Gesamtkapazität nach Einnahme von MSM signifikant erhöht.[39] Tierexperimentelle Studien weisen auf eine hepatoprotektive Wirkung von MSM gegenüber mehreren Toxinen, einschließlich Acetaminophen, Paraquat und Tetrachlorkohlenstoff, hin.[40][41][42][43] Tiermodelle zu experimenteller Kolitis und pulmonaler Hypertonie weisen ebenfalls auf einen protektiven Effekt hin.[44][45]

Allergien und Immunität[edit]

Zwei Studien haben die Auswirkungen von MSM auf allergische Rhinitis untersucht. Eine multizentrische, offene klinische Studie aus dem Jahr 2004 ergab, dass MSM die mit saisonaler allergischer Rhinitis (SAR) verbundenen Symptome der oberen und unteren Atemwege reduziert und das Energieniveau erhöht. Es wurden keine signifikanten Veränderungen der IgE-Spiegel festgestellt, obwohl die Studiendauer wahrscheinlich nicht lang genug war, um Veränderungen zu sehen.[46] Ein RCT untersuchte drei MSM-Dosen und stellte fest, dass eine Tagesdosis von 3 g im Vergleich zu 1 g oder 6 g pro Tag am wirksamsten war. Die tägliche Einnahme von 3 g verringerte allergiebedingte Symptome wie juckende Augen, juckende Nase, tränende Augen, Rhinorrhoe, Niesen und verstopfte Nase. Die 3-g-Dosis verbesserte auch den maximalen nasalen Inspirationsfluss (PNIF), was auf eine verbesserte Atmung hindeutet. Die Studie untersuchte auch eine akute Dosis von 12 g und fand signifikante Verbesserungen bei allen Symptomen außer Augenjucken und Niesen, jedoch nicht bei PNIF.[47]

Es wurde gezeigt, dass MSM Immunfunktionsmarker verbessert. RCT fand heraus, dass in Blutproben, die nach intensiver körperlicher Betätigung entnommen wurden, in der Placebo-Gruppe eine reduzierte Reaktion auf einen infektiösen Reiz auftrat, die MSM-Gruppe jedoch eine robuste Reaktion behielt, was darauf hindeutet, dass MSM vor stressinduzierter Immunsuppression schützte. Die Autoren postulieren, dass die entzündungshemmenden Eigenschaften von MSM die Überstimulation von Entzündungszellen während des Trainings reduzieren und so ihre Fähigkeit erhalten, auf Bedrohungen durch Infektionen zu reagieren.[48] Dies wird unterstützt von in vitro Untersuchungen zeigen, dass MSM die Überaktivierung der weißen Blutkörperchen hemmt und eine antiapoptotische Wirkung hat.[49][50]

  1. ^ Gaylord Chemical Company, LLC
  2. ^ “Dimethylsulfon”.
  3. ^ “Verschiedene Namen für MSM” (PDF). Archiviert von das Original (PDF) am 11. Juli 2011. Abgerufen 8. Juni 2009.
  4. ^ “Informationsbulletin: Crystal Methamphetamin”. www.justice.gov. Abgerufen 20. Januar 2018.
  5. ^ DeLeon-Rodriguez N, Lathem TL, Rodriguez-R LM, Barazesh JM, Anderson BE, Beyersdorf AJ, Ziemba LD, Bergin M, Nenes A, Konstantinidis KT (Februar 2013). “Mikrobiom der oberen Troposphäre: Artenzusammensetzung und Prävalenz, Auswirkungen tropischer Stürme und atmosphärische Auswirkungen”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 110 (7): 2575–80. Bibcode:2013PNAS..110.2575D. mach:10.1073/pnas.1212089110. PMC 3574924. PMID 23359712. Diese Gruppe [Afipia] kommt häufig in Gewässern vor und verwendet bekanntermaßen Dimethylsulfon (DMSO2) als einzige Kohlenstoffquelle. DMSO2 stellt ein Zwischenprodukt der Oxidation von Dimethylsulfid (DMS) dar, das häufig in der Meeresatmosphäre vorkommt(Seite 5 von 6, Zitat leicht bearbeitet).
  6. ^ He X, Slupsky CM (Dezember 2014). “Metabolischer Fingerabdruck von Dimethylsulfon (DMSO2) im mikrobiellen-Säugetier-Kommetabolismus”. Zeitschrift für Proteomforschung. 13 (12): 5281–92. mach:10.1021/pr500629t. PMID 25245235.
  7. ^ Hareau G, Kocienski P (2001). “Dimethylsulfon”. Enzyklopädie der Reagenzien für die organische Synthese. mach:10.1002/047084289X.rd371. ISBN 978-0471936237.
  8. ^ Rose SE, Chalk JB, Galloway GJ, Doddrell DM (Januar 2000). „Nachweis von Dimethylsulfon im menschlichen Gehirn durch in-vivo-Protonen-Magnetresonanzspektroskopie“. Magnetresonanztomographie. 18 (1): 95–8. mach:10.1016/S0730-725X(99)00110-1. PMID 10642107.
  9. ^ Lin A, Nguy CH, Shic F, Ross BD (September 2001). „Akkumulation von Methylsulfonylmethan im menschlichen Gehirn: Identifizierung durch mehrkernige Magnetresonanzspektroskopie“. Toxikologische Briefe. 123 (2–3): 169–77. mach:10.1016/S0378-4274(01)00396-4. PMID 11641045.
  10. ^ Engelke UF, Tangerman A, Willemsen MA, Moskau D, Loss S, Mudd SH, Wevers RA (August 2005). “Dimethylsulfon in menschlicher Zerebrospinalflüssigkeit und Blutplasma, bestätigt durch eindimensionales (1) H und zweidimensionales (1) H-(13) C NMR”. NMR in der Biomedizin. 18 (5): 331-6. mach:10.1002/nbm.966. PMID 15996001. S2CID 34324509.
  11. ^ Jakob S. (2003). MSM der endgültige Leitfaden: Ernährungsdurchbruch bei Arthritis, Allergien und mehr. Pressefreiheit. ISBN 978-1-893910-22-5.[page needed]
  12. ^ Jacob S, Lawrence RM, Zucker M (1999). Das Wunder von MSM: Die natürliche Lösung für Schmerzen. New York: Pinguin-Putnam.
  13. ^ Lang KL (17. Juni 2001). “Methylsulfonylmethan (MSM)”. Quacksalber. Abgerufen 2011-03-12.
  14. ^ US erteilt 4514421, Herschler RJ, “Diätetische und pharmazeutische Verwendungen von Methylsulfonylmethan und dieses enthaltende Zusammensetzungen”, erteilt am 30. April 1985
  15. ^ Shanmugam S, Baskaran R, Nagayya-Sriraman S, Yong C, Choi H, Woo J, Yoo B (31. Juli 2009). “Die Wirkung von Methylsulfonylmethan auf die Förderung des Haarwachstums von Magnesiumascorbylphosphat zur Behandlung von Alopezie”. Biomoleküle und Therapeutika. 17 (3): 241–248. mach:10.4062/biomolther.2009.17.3.241.
  16. ^ Morton JI, Siegel BV (November 1986). „Auswirkungen von oralem Dimethylsulfoxid und Dimethylsulfon auf die lymphoproliferative Autoimmunerkrankung der Maus“. Tagungsband der Gesellschaft für Experimentelle Biologie und Medizin. 183 (2): 227–30. mach:10.3181/00379727-183-42409. PMID 3489943. S2CID 23242700.
  17. ^ Kocsis J. J., Harkaway S., Snyder R. (Januar 1975). „Biologische Wirkungen der Metaboliten von Dimethylsulfoxid“. Annalen der New Yorker Akademie der Wissenschaften. 243 (1): 104–9. Bibcode:1975NYASA.243..104K. mach:10.1111/j.1749-6632.1975.tb25349.x. PMID 1055534. S2CID 45625081.
  18. ^ “Antwortschreiben der Agentur GRAS Mitteilung Nr. GRN 000229”. fda.gov. 2008.
  19. ^ ein B “MSM-Monographie”. Umfassende Datenbank für Naturheilmittel. Fakultät für Therapeutische Forschung. Abgerufen 14. Juli 2015.
  20. ^ Lim, Eun Joung; Hong, Dae Young; Park, Jin Hee; Junge, Youn Hee; Darvin, Pramod; Kim, Sang Yoon; Na, Yoon Mi; Hwang, Tae Sook; Ja, Sang-Kyu; Mond, Äon-Soo; Cho, Byung Wook (2012). „Methylsulfonylmethan unterdrückt das Wachstum von Brustkrebs, indem es die STAT3- und STAT5b-Signalwege herunterreguliert“. PLUS EINS. 7 (4): e33361. Bibcode:2012PLoSO…733361L. mach:10.1371/journal.pone.0033361. ISSN 1932-6203. PMC 3317666. PMID 22485142.
  21. ^ Horváth K, Noker PE, Somfai-Relle S, Glávits R, Financsek I, Schauss AG (Oktober 2002). „Toxizität von Methylsulfonylmethan bei Ratten“. Lebensmittel- und chemische Toxikologie. 40 (10): 1459–62. mach:10.1016/S0278-6915(02)00086-8. PMID 12387309.
  22. ^ Schönig G. (1968). Akute orale Toxizität der Probe Nr. 751, Dimethylsulfon 1 BT Nr. A6409. Northbrook, Illinois: Industrielle BIO-TEST Laboratories, Inc.
  23. ^ Kababick JP (1999). Augen- und Hautreizungsassay für die Marke OptiMSM von Methylsulfonylmethan. Grants Pass, Oregon: Flora Research Laboratories.
  24. ^ Takiyama K, Konishi F, Nakashima Y, Mumamoto C (2010). „Einzel- und 13-wöchige wiederholte orale Dosis-Toxizitätsstudie von Methylsulfonylmethan bei Mäusen“. Oyo Yakuri Pharmakometrie. 79: 23–30.
  25. ^ ein B Kim LS, Axelrod LJ, Howard P, Buratovich N, Waters RF (März 2006). „Wirksamkeit von Methylsulfonylmethan (MSM) bei Osteoarthritis-Schmerzen des Knies: eine klinische Pilotstudie“. Arthrose und Knorpel. 14 (3): 286–94. mach:10.1016/j.joca.2005.10.003. PMID 16309928.
  26. ^ ein B Debbi EM, Agar G, Fichman G, Ziv YB, Kardosh R, Halperin N, Elbaz A, Beer Y, Debi R (Juni 2011). “Wirksamkeit einer Methylsulfonylmethan-Supplementierung bei Osteoarthritis des Knies: eine randomisierte kontrollierte Studie”. BMC Komplementär- und Alternativmedizin. 11: 50. doi:10.1186/1472-6882-11-50. PMC 3141601. PMID 21708034.
  27. ^ ein B Pagonis TA (2014). “Die Wirkung von Methylsulfonylmethan auf osteoarthritische große Gelenke und Mobilität”. Internationale Zeitschrift für Orthopädie. 1 (1): 19–24. mach:10.6051/j.issn.2311-5106.2014.01.7 (inaktiv 31. Oktober 2021).CS1-Wartung: DOI ab Oktober 2021 inaktiv (Link)
  28. ^ Bauer BA (6. Juni 2014). “MSM bei Arthritis-Schmerzen: Ist es sicher?”. Expertenantworten. Mayo-Klinik. Abgerufen 14. Juli 2015.
  29. ^ ein B Usha PR, Naidu MU (2004). „Randomisierte, doppelblinde, parallele, placebokontrollierte Studie von oralem Glucosamin, Methylsulfonylmethan und ihrer Kombination bei Osteoarthritis“. Klinische Arzneimitteluntersuchung. 24 (6): 353–63. mach:10.2165/00044011-200424060-00005. PMID 17516722. S2CID 22184720.
  30. ^ Brien S, Prescott P, Bashir N, Lewith H, Lewith G (November 2008). „Systematische Überprüfung der Nahrungsergänzungsmittel Dimethylsulfoxid (DMSO) und Methylsulfonylmethan (MSM) bei der Behandlung von Arthrose“. Arthrose und Knorpel. 16 (11): 1277–88. mach:10.1016/j.joca.2008.03.002. PMID 18417375.
  31. ^ Alekseeva, LI; Sharapova, EP; Kaschevarova, NG; Taskina, EA; Anikin, SG; Korotkova, TA; Pyanykh, SE (2015). „Einsatz von ARTRA MSM FORTE bei Patienten mit Kniearthrose: Ergebnisse einer randomisierten offenen Vergleichsstudie zur Wirksamkeit und Verträglichkeit des Arzneimittels“. Therapeutisches Archiv. 87 (12): 49–54. mach:10.17116/terarkh2015871249-54. PMID 26978418.
  32. ^ Lubis, Andri MT; Siagian, Carles; Wonggokusuma, Erick; Marsetyo, Aldo F; Setyohadi, Bambang (2017). “Vergleich von Glucosamin-Chondroitinsulfat mit und ohne Methylsulfonylmethan bei Kniearthrose Grad I-II: Eine randomisierte kontrollierte Doppelblindstudie”. Acta Medica Indonesiana. 49 (2): 105–111. PMID 28790224. Abgerufen 10. April 2020.
  33. ^ Anthonavage, Michael; Benjamin, Rod; Withee, Eric (2015). “Auswirkungen der oralen Supplementation mit Methylsulfonylmethan auf die Hautgesundheit und Faltenreduktion”. Zeitschrift für Naturheilkunde. 7 (11): 1–21.
  34. ^ Muizzuddin, Neelam; Benjamin, Rodney (2020-02-21). „Schönheit von innen: Die orale Gabe des schwefelhaltigen Supplements Methylsulfonylmethan verbessert die Zeichen der Hautalterung“. Internationale Zeitschrift für Vitamin- und Ernährungsforschung: 1–10. mach:10.1024/0300-9831/a000643. ISSN 0300-9831. PMID 32083522. S2CID 211232166.
  35. ^ Muizzuddin, Neelam; Benjamin, Rodney (2019). “Vorteile eines schwefelhaltigen Nahrungsergänzungsmittels auf Haar- und Nagelzustand”. Zeitschrift für Naturheilkunde. 11 (11): 1–8.
  36. ^ Guaitolini, Ennio; Cavezzi, Attilio; Cocchi, Stefania; Colucci, Roberto; Urso, Simone Ugo; Quinzi, Valentina (2019). “Randomisierte, Placebo-kontrollierte Studie eines Nutrazeutikums auf Basis von Hyaluronsäure, L-Carnosin und Methylsulfonylmethan für die Ästhetik und das Wohlbefinden der Gesichtshaut”. Die Zeitschrift für klinische und ästhetische Dermatologie. 12 (4): 40–45. ISSN 1941-2789. PMC 6508480. PMID 31119010.
  37. ^ Barmaki S, Bohlooli S, Khoshkhahesh F, Nakhostin-Roohi B (April 2012). „Wirkung einer Methylsulfonylmethan-Supplementierung auf das Training – Induzierte Muskelschäden und antioxidative Gesamtkapazität“. Die Zeitschrift für Sportmedizin und körperliche Fitness. 52 (2): 170–4. PMID 22525653.
  38. ^ Nakhostin-Roohi B, Barmaki S, Khoshkhahesh F, Bohlooli S (Oktober 2011). „Wirkung einer chronischen Supplementation mit Methylsulfonylmethan auf oxidativen Stress nach akutem Training bei untrainierten gesunden Männern“ (PDF). Die Zeitschrift für Pharmazie und Pharmakologie. 63 (10): 1290–4. mach:10.1111/j.2042-7158.2011.01314.x. PMID 21899544. S2CID 25474694.
  39. ^ Nakhostin-Roohi B, Niknam Z, Vaezi N, Mohammadi S, Bohlooli S (2013). „Wirkung einer Einzeldosis von Methylsulfonylmethan auf oxidativen Stress nach akuter körperlicher Anstrengung“. Iranisches Journal für pharmazeutische Forschung. 12 (4): 845–53. PMC 3920715. PMID 24523764.
  40. ^ Bohlooli S, Mohammadi S, Amirshahrokhi K, Mirzanejad-Asl H, Yosefi M, Mohammadi-Nei A, Chinifroush MM (August 2013). „Wirkung der Methylsulfonylmethan-Vorbehandlung auf die durch Aceta-minophen induzierte Hepatotoxizität bei Ratten“. Iranisches Journal für medizinische Grundlagenwissenschaften. 16 (8): 896–900. PMC 3786100. PMID 24106592.
  41. ^ Amirshahrokhi K, Bohlooli S (Oktober 2013). „Wirkung von Methylsulfonylmethan auf Paraquat-induzierte akute Lungen- und Leberschädigung bei Mäusen“. Entzündung. 36 (5): 1111–21. mach:10.1007/s10753-013-9645-8. PMID 23595869. S2CID 2209805.
  42. ^ Kamel R, El Morsy EM (September 2013). „Hepatoprotektive Wirkung von Methylsulfonylmethan gegen Tetrachlorkohlenstoff-induzierte akute Leberschädigung bei Ratten“. Archiv der pharmazeutischen Forschung. 36 (9): 1140–8. mach:10.1007/s12272-013-0110-x. PMID 23591777. S2CID 27990171.
  43. ^ Disilvestro RA, Disilvestro DJ, Disilvestro DJ (2008). „Die Aufnahme von Methylsulfonylmethan (MSM) bei Mäusen produziert erhöhtes Leber-Glutathion und schützt teilweise vor Kohlenstofftetrachlorid-induzierten Leberschäden“. FASEB J. 22 (1): 445–8. mach:10.1096/fasebj.22.1_supplement.445.8.
  44. ^ Amirshahrokhi K, Bohlooli S, Chinifroush MM (Juni 2011). „Die Wirkung von Methylsulfonylmethan auf die experimentelle Kolitis bei der Ratte“. Toxikologie und Angewandte Pharmakologie. 253 (3): 197–202. mach:10.1016/j.taap.2011.03.017. PMID 21463646.
  45. ^ Mohammadi S, Najafi M, Hamzeiy H, Maleki-Dizaji N, Pezeshkian M, Sadeghi-Bazargani H, Darabi M, Mostafalou S, Bohlooli S, Garjani A (2012). “Schutzwirkung von Methylsulfonylmethan auf Hämodynamik und oxidativen Stress bei Ratten mit Monocrotalin-induziertem Lungenhochdruck”. Fortschritte in den pharmakologischen Wissenschaften. 2012: 1–6. mach:10.1155/2012/507278. PMC 3478703. PMID 23118745.
  46. ^ Sperrfeuer, Eleanor; Veltmann, Joseph R.; Schauss, Alexander G.; Schiller, Rebecca N. (2002). „Eine multizentrische, Open-Label-Studie zur Sicherheit und Wirksamkeit von Methylsulfonylmethan bei der Behandlung von saisonaler allergischer Rhinitis“. Die Zeitschrift für Alternativ- und Komplementärmedizin. 8 (2): 167–173. mach:10.1089/107555302317371451. ISSN 1075-5535. PMID 12006124.
  47. ^ Hewlings, Susan; Kalman, Douglas S. (2018-11-29). “Bewertung der Auswirkungen von Methylsulfonylmethan auf allergische Rhinitis nach einer Standard-Allergen-Herausforderung: Randomisierte doppelblinde Explorative Studie”. JMIR-Forschungsprotokolle. 7 (11): e11139. mach:10.2196/11139. ISSN 1929-0748. PMC 6293242. PMID 30497995.
  48. ^ van der Merwe, Mariè; Bloomer, Richard J. (2016). „Der Einfluss von Methylsulfonylmethan auf die entzündungsbedingte Zytokinfreisetzung vor und nach anstrengendem Training“. Zeitschrift für Sportmedizin. 2016: 7498359. doi:10.1155/2016/7498359. ISSN 2356-7651. PMC 5097813. PMID 27844051.
  49. ^ Kim, Yoon Hee; Kim, Dae Hwan; Lim, Hwan; Baek, Doo-Yeon; Shin, Hyun-Kyung; Kim, Jin-Kyung (2009). “Die entzündungshemmenden Wirkungen von Methylsulfonylmethan auf Lipopolysaccharid-induzierte Entzündungsreaktionen bei Mausmakrophagen”. Biologisches und pharmazeutisches Bulletin. 32 (4): 651–656. mach:10.1248/bpb.32.651. ISSN 0918-6158. PMID 193336900.
  50. ^ Karabay, Arzu Z.; Aktan, Fügen; Sunguroglu, Asuman; Büyükbingol, Zeliha (2014). „Methylsulfonylmethan moduliert die Apoptose von LPS/IFN-γ-aktivierten RAW 264.7-Makrophagen-ähnlichen Zellen, indem es auf p53, Bax, Bcl-2, Cytochrom c und PARP-Proteine ​​abzielt“. Immunpharmakologie und Immuntoxikologie. 36 (6): 379–389. mach:10.3109/08923973.2014.956752. ISSN 0892-3973. PMID 25211405. S2CID 29105910.